Nei primi anni dell'800, durante la Festa in onore di S. Maria del Giglio a Castiglione della Pescaia, si organizzavano gare come corse di cavalli e lance, inserite nelle celebrazioni religiose. Nonostante S. Maria del Giglio non fosse il patrono locale, la festa aveva una forte motivazione religiosa, che col tempo si è persa. Con la ripresa della tradizione marinara, il Palio Marinaro fu inserito nella Festa di Ferragosto e ribattezzato "Palio dell'Assunta". Fino agli anni '60, le festività includevano sfilate di carri allegorici e processioni, coinvolgendo figure rionali riconosciute. I carri, trainati da trattori, percorrevano un itinerario prestabilito e riflettevano idee spesso ispirate alla natura. Molte immagini documentano la partecipazione popolare a questi eventi.